David Webster venait de terminer une année major à l'université d'Harvard lorsqu'il se joignit aux troupes aéroportées comme volontaire en 1942.

Il s'entraîne avec le 506ème Régiment à Toccoa, mais pas au sein de la Easy Company. Il est parachuté en Normandie le 6 juin 1944 avec le Second Bataillon d'Etat-major. Mais pendant les combats, David Webster est blessé et évacué dans un hôpital en Angleterre.

Il intègre la Easy lors de l'opération Market Garden et est à nouveau blessé en octobre 1944. Il manque la Bataille des Ardennes et retrouve ses camarades de la E-Company dans la ville alsacienne de Haguenau.

David Kenyon Webster a rédigé ses mémoires publiées dans son livre Parachute Infantry.