Robert "Popeye" Wynn grandit à South Hill, en Virginie (USA). Il commence à travailler dans le Norfolk Naval Yard après la High School.

Il s'engage dans les troupes parachutistes en 1942 aux terrains de Toccoa où il rejoint la Easy et il termine son entraînement de base.

Blessé le 6 juin 1944 en Normandie durant l'attaque des canons près du Manoir de Brécourt, "Popeye" Wynn rejoint les membres de la Easy Company juste avant le lancement de l'opération Market Garden.

Il est décédé en mars 2000.