IL saute en Afrique du Nord en novembre 1942... avec les Britanniques en tant qu'observateur. Il est en Afrique du Nord le Airborne advisor personnel de Mark Clark, CO de la Vth Army. Puis, toujours en tant qu'observateur, il saute avec Jim Gavin en Sicile. Lorsque major Leslie Freeman, CO du 3/504 est blessé à Salerno, c'est lui qui prend le commandement du bataillon. Au retour de Freeman, Billingslea devien XO du 504 PRCT pour la sanglante campagne italienne de l'hiver 43-44. De retour en Angleterre avec un 504 PIR décimé, il se porte volontaire pour sauter en Normandie. Gavin le prend avec lui avec rôle "d'observateur-garde du corps, en compagnie de Major Willard E Harrison. Lorsque Lewis, CO du 325 GIR fait un malaise le 13 juin 44, prélude au cancer qui l'emportera en un peu plus d'un an, c'est à Billingslea que l'on confie le commandement de ce régiment de gliderist. Billingslea le para va s'y faire accepter et finira la guerre glorieusement, méritant au passage deux DSC et 3 Bronze Star. Avec son mètre 92, "Chuck" en imposait, surtout par son calme en toute circonstance.
Billingslsea (CO du 325th GIR) remet les DSC à Reims, mars 45
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