Il s'engage au Grenadier Guards en 1940 et reçoit un brevet d'officier au Queen’s Own Royal West Kent Regiment le 21 décembre 1940.Il rejoint dès sa création la No 1 Parachute Brigade en septembre 1941. "Tim" va durant son service réaliser 4 sauts de combat, dont le fameux saut sur Bruneval en février 1942, première opération combinée d'envergure, airborne et amphibie des Alliés contre la Festung Europa.
Le 2/503 PIR US arrive en Angleterre en juin 42, une des toutes premières unités américaines à s'installer sur le sol anglais. Timothy est désigné officier de liaison avec les paras américains. Ils vont jusqu'en novembre travailler et échanger leurs techniques réciproques. Mieux, Tim va effectuer avec le bataillon le premier saut de combat de l'US Airborne en Afrique du Nord. Son nom apparait en effet sur le jump manifest du bataillon, plane N° 9, celui du XO, le Major Doyle Yardley. Il se bat ensuite en Tunisie où il gagne sa première Military Cross. Avec le rang de major, il prend le commandement de B company, 1st Para Bn. Il effectue son 4ème saut de combat à Arnehm le 17 septembre 44. Au cours d'une charge à la baionnette avec ce qu'il reste de son bataillon, il est fait prisonnier. Il s'échappe de son stalag et rejoint les lignes américaines en Bavière...
Ici en Angleterre en septembre 1942, avec un para du 2/503 et la mascotte nommée "Smokey".
