Il était pilote d'un char Sherman Dupex Drive de l'escadron A du First Hussars. Le 6 juin 1944 à 7 heures 25, son blindé amphibie est mis à l'eau à 1500 mètres de la côte, face au secteur Mike Red, rejoignant la plage par ses propres moyens. Sur les 10 chars effectivement engagés en mer, 3 sombrent dans la Manche.
"Au départ, il n'y avait pas beaucoup de tirs en notre direction. Quand nous sommes arrivés sur la plage, c'était bien différent. Avec l'équipage du char, nous avons débarqué face à Graye-sur-Mer pour faire taire les défenses de plage et appuyer l'infanterie. Le régiment que nous devions épauler était le Royal Winnipeg Rifles : ces gars devaient s'emparer des ponts sur la Seulles puis sécuriser Graye-sur-Mer. Les soldats me disaient qu'un observateur était perché dans le clocher de l'église : nous y avions envoyé quelques obus pour le faire taire. A la fin de la journée, il ne restait plus que 9 des 19 chars de l'escadron."
Par la suite, Phil Cockburn a participé aux combats de la libération de Cussy et de l'abbaye d'Ardenne près de Caen. Le 20 juillet 1944, il a été engagé dans l'assaut de Saint-André-sur-Orne, face aux redoutables 1. SS-Panzerdivision et 272. Infantry Division.
Après la Normandie, Phil avait contribué à la suite des opérations de libération en France et en Belgique, aux Pays-Bas dans le cadre de l'opération Market-Garden, puis en Allemagne. Il a notamment été blessé à la jambe droite après un départ d'incendie dans son char, mais qui a finalement été maîtrisé.
Il avait été décoré par la France de la Légion d'Honneur en 2014.
