Ostberg sort de West Point en 1939.Il rejoint vite les paratroops et prend en 1943 le commandement du 1er bataillon du 507th Parachute Infantry avec le rang de Lieutenant Colonel.
C'est lui qui mène au matin du 6 juin 1944, la charge d'une centaine de troopers de différentes unités à travers Chef du Pont en direction du pont sur le Merderet. Alors qu'il traverse l'ouvrage devant ses hommes, une balle l'atteint en pleine poitrine et il bascule par dessus le partage dans la rivière. C'est le capitaine Roy Creek, CO de Easy/507th qui se précipite sous le feu ennemi et, avec l'aide d'un trooper le sort de l'eau. Ostberg est vivant mais grièvement blessé au poumon. Il sera évacué en Angleterre et reprendra du service après la Hollande. Il reçoit la DSC pour son action du 6 juinMais l'état de son poumon lui interdit désormais de sauter en parachute. Lorsque en janvier 1945, le Major Gibson, CO du 2/325th est grièvement blessé dans les Ardennes lors de l'attaque sur Heilot, c'est Ostberg que l'on désigne pour commander ce bataillo. Mais un mois plus tard, près de Neuhof en Allemagne, alors qu'il se tient sur un char Sherman pour en diriger le tir, il est littéralement décapité par un tir d'artillerie.
Deux commandements de deux bataillons de deux régiments différents…
