Robert Sink est né à Lexington, en Caroline du nord (USA). Il entre à la Duke University avant d'être transféré à l'école des Officiers de l'armée américaine, West Point, et en sort en 1927. Il est recruté dans l'Armée de Terre américaine comme 2nd Lieutenant et travaille pour la Normal Infantry Assignments jusqu'en 1940.

Il se porte volontaire dans le 501ème bataillon d'infanterie Parachutiste (501st Parachute Infantry Bataillon) à Fort Benning, puis dans le 503ème régiment d'infanterie Parachutiste (503rd Parachute Infantry Regiment).

Lorsque vint le moment de trouver un officier de terrain pour commander le tout nouveau 506ème régiment d'infanterie Parachutiste (506th Parachute Infantry Regiment), Robert Sink est sélectionné. C'est sous ses ordres que le régiment (incluant la Easy Company) s'entraîne et entre en guerre dans la nuit du 5 au 6 juin 1944 lors du parachutage au-dessus du Cotentin.

Très apprécié par tous les membres du 506th PIR (506th Parachute Infantry Regiment), le Colonel Robert Sink voit la désignation du numéro du régiment (506) changer pour passer de "Five-Ho-Six" à "Five-Ho-Sink".

Il est décédé le 13 décembre 1965 à Fort Bragg, Cumberland County, en Caroline du Nord.