Ronald Speirs est né à Edinburgh en Ecosse et grandit à Portland dans l'état du Maine aux Etats-Unis.

Il effectue un entraînement militaire lors de sa scolarité et les autorités militaires lui proposent de s'engager dans l'infanterie. Mais Speirs s' engage en tant que volontaire chez les parachutistes de l'Airborne.

Il est chef de section de la compagnie D à Toccoa en 1942 et a rejoint la Easy à Bastogne, en décembre 1944.