Originaire de Chicago, Herbert Sobel reste neuf années dans une école militaire, sert par la suite à la fois dans la National Guard américaine (la National Guard est l'égale de la réserve militaire) et dans la police militaire basée à Fort Riley au Kansas.

Il est appelé au "devoir actif" comme officier un an avant l'attaque Japonaise sur Pearl Harbor.

C'est le premier membre de la Easy Company. Il est le commandant de cette compagnie à Toccoa entre 1942 et 1943, et organise des entraînements particulièrement difficiles pour les hommes de la Easy.

Mais il apparait très vite que si Herbert est un excellent organisateur et entraîneur, il n'est pas apprécié au sein de sa compagnie et il n'excelle pas sur le terrain. L'état-major décide alors de le muter à la formation des  personnels spécialistes chargés de renforcer les unités de débarquement au moment du D-Day (médecins, cuisiniers, mécaniciens...) et de le faire remplacer par le jeune officier Thomas Meehan.

Il est décédé le 30 septembre 1987 à Waukegan, Lake County, dans l'Illinois, à la suite de grave malnutrition.